Όταν η 15χρονη έφηβη Τέιλορ Σουίφτ, από τη μικρή πόλη της Πεν­σιλβάνια, υπέγραψε το πρώτο της συμβόλαιο με τη Sony Records, το 2005, η σκέψη να γίνει σύμβολο της μόδας πιθανόν απείχε πολύ από το μυαλό της. Η γκαρνταρόμπα της θύμιζε τις άλλες έφηβες εκείνης της εποχής. Η δεκαετία του 2000 ήταν εκείνη με τους ρι­χτούς σκούφους, τα μίνι φορέματα με τα βολάν, τις μυτερές μπότες και τις στέκες. Και σύμφωνα με τις πρώτες φωτογραφίες προώθη­σης της Τέιλορ από εκείνη την περίοδο, η τραγουδίστρια ήταν πράγ­ματι φαν των διάφορων τάσεων. Οι εντυπωσιακές ξανθές μπούκλες της έπεφταν ομοιόμορφα πάνω στα κοντομάνικα μπλουζάκια με τα σχέδια, τα οποία φορούσε με χαμηλοκάβαλα τζιν. Το μακιγιάζ πε­ριελάμβανε τη διάσημη γυαλιστερή, κρεμώδη σκιά ματιών, με την οποία ήταν ξετρελαμένες πολλές έφηβες εκείνη την εποχή, την οποία φόρεσε μαζί με αυτοκόλλητους πολύτιμους λίθους, χαρακτηριστι­κούς της χρονιάς 2000, γύρω από τα μάτια της στο βίντεο για το τρα­γούδι Teardrops On My Guitar. Και, φυσικά, ένα σωληνάριο ροζ λιπ γκλος δεν απουσίαζε ποτέ από το τσαντάκι με το μακιγιάζ της Τέι­λορ. Αυτά τα looks την έκαναν να δείχνει η τραγουδίστρια-τραγου­δοποιός της διπλανής πόρτας.