За първи път играчите ще имат свободата да определят своя персонаж, история и стил, базирани на изборите, които правят, пътищата, които избират и стила на катерене, който използват в полетата от Филаделфия и Балтимор до Вашингтон, Д.К. Tony Hawk's Proving Ground разполага с широка гама настройки, включително програма за редактиране на видео с пълни възможности за редактиране и визуални ефекти за създаване на "епични скейт видеа" и напълно персонализируем Skate Lounge, където играчите могат да скейтват с приятели в най-доброто място. Освен това, играчите имат свободата да скейтват от един играч на друг безпроблемно онлайн, както и да използват нови игрови механики като промяна на терена и издълбаване на чиния. Tony Hawk's Proving Ground включва още повече движения Nail the Trick, като Nail the Grab и Nail the Manual, което увеличава вълнението от изпълнението на големи трюкове.