Jason Duval caută o viață ușoară, dar lucrurile din jurul său devin tot mai dificile și complicate. Crescut printre escroci, mici infractori și hoți, a încercat să scape de anii săi tulburi de adolescență servind o perioadă în Armată, fără însă rezultatul dorit. Curând s-a regăsit în idilicele Keys făcând ceea ce știe mai bine, lucrând pentru traficanții locali de droguri. Poate că a venit momentul potrivit să riște și să încerce ceva complet nou în lumea interlopă.

Mai mult decât orice altceva în lume, Lucia dorește să cucerească viața bună pe care mama ei o visa din vremurile lor vechi în Liberty City. În loc să se piardă în fantezii neterminate și vorbe goale, este complet pregătită să preia controlul situației. Hotărâtă să urmeze planul ei și gata să schimbe șansele în favoarea ei cu orice preț, vede o viață împreună cu Jason ca singura ei adevărată evadare.

Boobie Ike este o adevărată legendă vie a Vice City și se asigură întotdeauna să se comporte ca atare. Este unul dintre puținii oameni de pe stradă care au reușit să-și transforme trecutul într-un imperiu legitim, care se întinde de la imobiliare până la operarea unui club de striptease și a unui studio de înregistrări modern. Boobie este întotdeauna zâmbitor și amabil, până în momentul în care se așază la masă pentru a discuta serios despre afaceri.

Dre'Quan Priest a fost întotdeauna mai mult un hustler inteligent decât un gangster obișnuit de stradă. Chiar și atunci când era nevoit să facă afaceri pe străzi pentru a-și câștiga existența, scopul său mare și unic a fost întotdeauna să pătrundă puternic în industria muzicală. Crede cu tărie că dansatorii funcționează ca cei mai buni A&R ai săi, deoarece dacă o piesă este cu adevărat bună, DJ-ii o vor reda neîncetat.

Real Dimez, duo-ul exploziv format din Bae-Luxe și Roxy, sunt prietene încă din liceu. Sunt două fete cu o inteligență stradală incredibilă, care au reușit să transforme timpul petrecut șantajând comercianți locali în bani serioși, prin piese rap picante și o prezență neîntreruptă, agresivă pe rețelele sociale, câștigând mii de urmăritori.

Experiența este ceea ce contează cel mai mult pentru Raul Bautista. Având o încredere imensă în sine, farmec și șiretenie, Raul este un hoț de bănci experimentat și cu multă experiență, mereu în căutarea unor noi talente, gata să își asume cele mai mari riscuri care duc și la cele mai mari recompense. Crede cu tărie că viața este plină de surprize și că un profesionist adevărat trebuie să se adapteze.

Nu există nimic mai bun decât un Mudslide înghețat la apus pentru Brian Heder. Brian este un traficant clasic din epoca de aur a contrabandei din Leonida Keys. Continuă și astăzi să transporte mărfuri prin șantierul naval, având alături a treia sa soție, Lori. După ce a supraviețuit zeci de ani în domeniu, este acum suficient de experimentat pentru a lăsa pe alții să facă treaba murdară.

Jocul vă oferă oportunitatea de a explora un ecosistem imens. De la cheile cosmice Leonida și mlaștinile Grassrivers, până la străzile industriale din Port Gellhorn și zona Ambrosia, harta este plină de activități. Fie că pilotați un avion plin cu marfă de contrabandă, fie că planificați următoarea mare jaf, Leonida oferă o pânză vie de crimă și creativitate.