O Πεσσόα υπήρξε πολυγραφότατος τόσο υπογράφοντας τα έργα του με το όνομα του όσο και χρησιμοποιώντας τα ονόματα φανταστικών χαρακτήρων («ετερώνυμα») που έπλαθε και που πολλές φορές είχαν ακραίες απόψεις.

Πολιτικά, μόνο αναρχικός δεν ήτανε. Όπως είχε περιγράψει τον εαυτό του, ήταν συντηρητικός βρετανικού τύπου και πίστευε σε έναν δικό του εθνικισμό. Τάχθηκε υπέρ των πραξικοπημάτων του 1917 και 1927 ως μετάβαση από μια περίοδο αστάθειας στην Πορτογαλία προς μια νέα συνταγματική κανονικότητα. Απογοητευμένος από τη δικτατορία Σαλαζάρ την επέκρινε και λογοκρίθηκε. Στη ζωή του ενεπλάκη με τον μυστικισμό και το πνευματισμό και διατηρούσε προσωπικές σχέσεις με τον περιβόητο Άλιστερ Κρόουλι.

Τον «αναρχικό τραπεζίτη» τον υπέγραψε με το κανονικό του όνομα. Με ιδέες που μπλέκουν τον αναρχοκαπιταλισμό με την φιλοσοφία του αναρχοατομικισμού και τη στιρνερική φιλοσοφία (δες Μαξ Στίρνερ), «Ο Αναρχικός Τραπεζίτης» θα μπορούσε να είναι από φάρσα και σάτιρα έως ένας τρόπος εκλαΐκευσης ενός «προσωπικού» αναρχισμού, χωρίς να αποτελεί κάποια σαφή ιδεολογία αναρχίας. Ωστόσο δίνει πολλή τροφή για σκέψη. Ο αντίλογος σε αυτό το οξύμωρο σχήμα θα μπορούσε να δικαιώσει τον Τρόσκι που είχε χαρακτηρίσει τον αναρχισμό ως «αστικό φιλελευθερισμό χωρίς αστυνομία».

Ο Πεσσόα αναφέρεται σε διάφορες θεωρίες και ιδεολογικά σχήματα, τα οποία όμως χρειάζονται ένα γνωστικό υπόβαθρο για να κατανοηθούν σε ολόκληρη την έκταση τους. Και αυτό ενδεχομένως να δυσκολέψει τον αναγνώστη.