Pessoa a fost extrem de prolific, semnând lucrările sale cu propriul nume, precum și folosind numele personajelor fictive ("heteronime") pe care le-a creat, mulți dintre aceștia având opinii extreme.

Din punct de vedere politic, nu era deloc un anarhist. Așa cum s-a descris el însuși, era un conservator de tip britanic și credea în propria sa formă de naționalism. A susținut loviturile de stat din 1917 și 1927 ca o tranziție de la o perioadă de instabilitate în Portugalia la o nouă normalitate constituțională. Dezamăgit de dictatura lui Salazar, a criticat-o și s-a confruntat cu cenzura. De-a lungul vieții sale, a fost implicat în misticism și spiritualism și a menținut relații personale cu notoriul Aleister Crowley.

A semnat "Bancherul Anarhist" cu numele său real. Cu idei care îmbină anarho-capitalismul cu filosofia anarho-individualismului și filosofia lui Stirner (vezi Max Stirner), "Bancherul Anarhist" ar putea varia de la farsă și satiră la o modalitate de a populariza un anarhism "personal", fără a constitui o ideologie clară a anarhiei. Cu toate acestea, oferă mult material pentru reflecție. Contraargumentul la acest oxymoron ar putea să-l justifice pe Troțki, care a caracterizat anarhismul ca fiind "liberalism burghez fără poliție."

Pessoa se referă la diverse teorii și cadre ideologice, care, totuși, necesită un fundal cognitiv pentru a fi înțelese în întregime. Acest lucru ar putea provoca, posibil, cititorul.