Η άτυχη σαύρα lounge του computer gaming, Larry Laffer, έχει αποσύρει το κοστούμι αναψυχής του, έχει βάλει στην άκρη το ποτήρι μαρτίνι του και έχει βγει οριστικά από το ρομαντικό παιχνίδι. Ο ανιψιός του, ωστόσο, εξακολουθεί να έχει μια αχτίδα ελπίδας. Η συνέχεια της μακρόχρονης σειράς γραφικών περιπέτειας της Sierra κάνει το ντεμπούτο της στο Xbox με την ευγενική χορηγία της εταιρείας ανάπτυξης High Voltage Software, γνωστής για τα παιχνίδια της σειράς Hunter: The Reckoning. Οι παίκτες παίρνουν τον έλεγχο του Larry Lovage, ο οποίος όχι μόνο έχει την υποχώρηση της γραμμής των μαλλιών του θείου του, αλλά και το ξεχωριστό ταλέντο του να χαστουκίζεται κάθε φορά που βρίσκεται γύρω από γυναίκες.Σε μια προσπάθεια να ξεκινήσει την ταπεινή ζωή του, ο Larry αποφασίζει να συμμετάσχει σε ένα πρόγραμμα γνωριμιών πραγματικότητας που μαγνητοσκοπείται στο κολέγιο της κοινότητάς του. Εμπνευσμένο από το χιούμορ σε ταινίες όπως το American Pie και το There's Something About Mary, το παιχνίδι θα έχει τους παίκτες να βιώνουν μια σειρά από ριψοκίνδυνες και άσεμνες ανατροπές σε 20 επίπεδα περιπέτειας. Αν και ακολουθεί το ίδιο στυλ παζλ που βρέθηκαν στα πρώτα επτά παιχνίδια της σειράς, οι παίκτες είναι ελεύθεροι να εξερευνήσουν την πανεπιστημιούπολη σε πλήρη 3D από μια προοπτική που βρίσκεται πίσω από τον σαγηνευτή καθώς συναντά μια ποικιλία από εκκεντρικούς χαρακτήρες στην αναζήτησή του για αληθινή αγάπη.